Pierwsze miłości Stefana Żeromskiego
Podczas 12-letniego pobytu w gimnazjum Żeromski przeżył dwa niewinne flirty i jedną długą fascynacje erotyczną. Są to: miłosne oczarowanie Ludwiką Dunin-Borkowską, zakochanie się w Helenie Skierskiej oraz romans z Heleną z Zeitheimów Radziszewską. Ludwika była wnuczką ciotki pisarza, Ludwiki z Żeromskich Wiktorynowej Saskiej, a mieszkała w domu, w którym przebywał także autor Dzienników. Pisał w nich (7 września 1882) ,,Dziś dopiero poznałem dokładnie charakter Ludwini. Jakież to poczciwe i szlachetne dziecię. […] Poczciwe serce, jedno z niewielu na ziemi, co mię zrozumiało, co bije tak samo jak moje...” Ludwika jednakże wyszła za mąż - 7 października 1883 – za inżyniera Karola Zlasnowskiego, więc mogła ofiarować gimnazjaliście przyjaźń braterską kuzynki. Jeszcze przed jej ślubem Żeromski zwrócił uwagę na Helenę Skierską, w której kochał się dłuższy czas platonicznie – bez słów - tak jak to opisze w dziejach Marcina i Biruty. Potem dowiedział się, że Helena jest ,,córką zdrajcy’’, ,,co Ściegiennego <<skwoź stroj>> przepędził’’ (2 luty 1884). W rzeczywistości Henryk Skierski był tylko protokolantem komisji śledczej, powołanej do rozpatrzenia sprawy nielegalnej organizacji księdza Piotra Ściegiennego w roku 1844. W syzyfowych pracach Anna Stogowska (Biruta) jest córką Polaka i Rosjanki (zmieniającej się nieoczekiwanie w polską patryiotkę) i musi wraz z ojcem wyjechać w głąb Rosji. Nie ostatni to u Żeromskiego obraz miłości uwikłanej w podteksty polityczne czy społeczne.
Najdłuższy i najdramatyczniejszy zarazem był romans Żeromskiego z siostrą macochy, Heleną Radziszewską. Najpierw – od połowy 1884r. - korespondował z ,,ciotuchną’’, wysyłając do niej ,,około 300 listów’’ (11 czerwca 1890), łudząc się nadzieją zdobycia pięknej Heleny. Stało się to w dniu dwudziestych pierwszych urodzin gimnazjalisty. Młody człowiek w końcu znudził się starszą o 10 lat od siebie żoną zawiadowcy stacji, ale nie zapomniał o niej nigdy. Po dwóch latach od zakończenia romansu – ze szczegółami opisanego w Dziennikach, tej pierwszej polskiej wielotomowej i autentycznej narracji erotycznej – diarysta notuje: ,, Wyjrzawszy oknem, dostrzegłem panią Helenę na peronie: zbrzydła, kurwa, utyła... To już nie ta Helenka przecudna. -Ach, Boże!... Z miłości bez granic, bez pamięci, bez rachuby, z szaleństwa tylu lat nie zostało nic, nawet garści prochu!’’ (11 czerwca 1890). Tak samo będzie wspominał swoją Helenkę Rafał Olbromski w Popiołach.
Żona Stefana Żeromskiego
Jesienią 1892 roku ożenił się z Oktawią z Radziwiłłowiczów Rodkiewiczową, którą poznał w Nałęczowie, po czym wyjechał z żoną i jej córeczką z pierwszego małżeństwa do Szwajcarii, gdzie objął posadę zastępcy bibliotekarza w Muzeum Narodowym Polskim w Rapperswilu. Tam powstawały m.in. Syzyfowe prace. Jeszcze w 1912 r. Żeromski myślał o rozwodzie z Oktawią, potem jednak chyba z myśli tej zrezygnował. Choć może wydawać się to niezrozumiałe, nie tylko tolerował tę dwuznaczną sytuację, ale nawet ją zaaprobował. Jego postawa w tej sprawie wynikała z pewnością także z troski o pierwszą rodzinę. Oktawia od lat cierpiała na zaburzenia nerwowe czy wręcz psychiczne; parokrotnie trafiała pod opiekę lekarzy. W listach Żeromskiego z roku 1905 i 1911 zachowały się informacje na ten temat. Wszelkie rozmowy o ewentualnym rozwodzie mogły pogorszyć stan jej zdrowia.
Partnerka życiowa Żeromskiego
Rok 1908 miał na zawsze zapisać się w pamięci Żeromskiego. Nie tylko z powodu sukcesów pisarskich, poznał on wówczas osiemnastoletnią Annę Zawadzką, córkę rejenta z Siedlec, siostrzeńca poety Antoniego Edwarda Odyńca. Pisarz przybył z nią na bal Młodej Sztuki 29 lutego 1908r. w filharmonii warszawskiej. Zawadzka wzbudziła w pisarzu wielką miłość, której echa znajdziemy w Urodzie życia i w Walce z szatanem. Pisarz zakochany w Annie założył drugą rodzine na przełomie 1912 i 1913. na świat jedyna córka Stefana Żeromskiego i Anny Zawadzkiej. Monika Żeromska urodziła się 30 maja 1913 roku we Florencji. Sytuacja rodzinna Stefana Żeromskiego była wówczas boleśnie zawikłana. Wypalająca się zwolna, już od pierwszych lat dwudziestego wieku, jego miłość do żony, Oktawii, matki ich synka, Adasia, urodzonego w 1899 roku, straciła szanse na przetrwanie z chwilą, gdy nagle spadło na czterdziestokilkuletniego pisarza namiętne uczucie do młodszej o dwadzieścia cztery lata, pięknej i utalentowanej Anny Zawadzkiej.
1913 roku, w ostatnich miesiącach przed przyjściem na świat Moniki, a także długo potem, mieszkali razem we Włoszech (z niewielkimi przerwami), natomiast Oktawia z synem – w Zakopanem. Korespondencja państwa Żeromskich z tego okresu to cichy dramat. Niewątpliwie przy całej wierze, nadziei i miłości, z jaką wielki pisarz układał swoje nowe życie, poczucie winy nie odstępowało go ani na chwilę. Dźwigał to brzemię przez lata. Musiał doznać jeszcze większej straty, aby łatwiej zerwać z przeszłością i rozpocząć nowy rozdział w swym życiu, związany z Anną, Moniką i Konstancinem, podczas gdy ten poprzedni kojarzony był, naturalnie, z Oktawią, Adasiem i Nałęczowem. To właśnie śmierć syna w lipcu 1918 roku, najbardziej traumatyczne doświadczenie Żeromskiego, stała się tym zdarzeniem przełomowym w jego życiu osobistym.
W 1920 roku kupił dom w Konstancinie, który był dla niego – i dla jego rodziny – pierwszym własnym „miejscem na ziemi” i „punktem oparcia”. Tutaj spędzili razem – w ciągu ostatnich pięciu lat życia Żeromskiego – wiele pięknych i szczęśliwych chwil. W takich ramach kwitło przez tych kilka lat życie rodzinne, którego centrum stanowiła mała Monika -„Muma”, coraz piękniejsza, coraz mądrzejsza, w chwili śmierci ojca dwunasto- i półletnia. To o niej myślał, spisując testament i zaznaczając w nim, że konstancińskiego domu nie wolno sprzedawać, ażeby Monika „miała schronienie na świecie”.
Formalnie Żeromski miał tylko jedną żonę - Oktawię. Z Anną - wbrew temu, co piszą biografowie - nigdy nie wziął ślubu, chociaż traktował ją jak żonę. W testamencie napisał, iż "z całą świadomością" uznaje ją za żonę "wbrew wszelkiej innej opinii, która by związek ten inaczej traktować zamierzała".