W roku akademickim 1898/99 został studentem Cesarskiego Uniwersytetu Warszawskiego, choć dostanie się na studia ze względu na obowiązujący „numerus clausus” (łac. liczba ograniczona, tzn. zasada ograniczonej liczby osób pewnej karegorii, np. narodowościowej przy przyjmowaniu na studia) nie było łatwe. W 1899 został aresztowany wraz z innymi za konspiracyjną działalność oświatową. Mogło to mieć wpływ na repetowanie pierwszego roku studiów.

Latem tego samego roku przebywał w Szwajcarii, by zgłębić metody wychowawcze Johana Pestalozziego w tamtejszych szkołach i szpitalach dla dzieci. Szczególnie zainteresowany był tokiem kształcenia dzieci i młodzieży w szkołach, jak również leczenia w szpitalach czy dokształcania w bezpłatnych czytelniach. Swoje doświadczenia opisał w reportażach drukowanych w czasopiśmie „Czytelnia dla Wszystkich”.

Jako student został słuchaczem Uniwersytetu Latającego - tajnych studiów o różnorodnym programie dla osób, które nie miały wstępu na wyższe uczelnie. Wykłady miały wysoki poziom, dlatego chętnie uczestniczyli w nich studenci, aby poszerzyć wiadomości zdobywane na państwowych uczelniach. W ramach praktyk pedagogicznych Henryk Goldszmit udzielał lekcji na tajnej pensji działaczki oświatowej i społecznej Stefanii Sempołowskiej. Dyżurował też w bezpłatnych czytelniach Warszawskiego Towarzystwa Dobroczynności.

Pod koniec studiów Henryk Goldszmit oprócz nauki zajmował się też pisaniem do „Głosu”, nadal udzielał korepetycji oraz prowadził bujne życie towarzyskie. Utrzymywał znajomości z ludźmi warszawskiej inteligencji: działaczami, lekarzami, publicystami. W tym okresie powstała jego pierwsza powieść „Dzieci ulicy” (opublikowana w 1901 roku).

W latach 1904-1905 trwała wojna rosyjsko- japońska. 40% rosyjskich sił bojowych stanowili Polacy z Królestwa, walczyli w imieniu Rosji, życząc zwycięstwa Japonii. 28 stycznia 1905 roku do strajkujących robotników dołączyła młodzież szkół średnich i wyższych. Zawieszono zajęcia. W apogeum bojkotu umożliwiono jednak Henrykowi Goldszmitowi dopełnienie ostatecznych formalności i 23 marca 1905 roku otrzymał dyplom lekarza.

W 1907 roku po kolejnym pobycie na koloniach z dziećmi żydowskimi w „Michałówce” pojechał na rok do Berlina. Tam uzupełniał wiedzę medyczną zdobytą w Warszawie. Praktykował w tamtejszych cenionych ośrodkach medycznych pod okiem berlińskich specjalistów. Do Polski wrócił wiosną 1908 roku, a w czerwcu znowu udał się z grupą polskich dzieci na kolonie do „Wilhelmówki”.

W międzyczasie budowy Domu Sierot w roku 1910 Henryk Goldszmit wyjechał na kilka miesięcy do Paryża i Londynu, by poszerzyć wiedzę medyczną i zgłębić zasady funkcjonowania tamtejszych instytucji wychowawczych, które wywarły na nim ogromne wrażenie.