Kawalerskie życie pozwalało mu zajmować się interesującymi go sprawami, pensja 200 rubli rocznie ze szpitala umożliwiała utrzymanie się.

Podczas wyjazdu do Londynu w roku 1910 podjął decyzję o niezakładaniu własnej rodziny.

Matka, która opiekowała się nim w czasie choroby również zachorowała na tyfus i 11 lutego 1920 roku zmarła w wieku lat 63. Henryk nie był na pogrzebie, nie pozwoliła mu na to choroba. O śmierci matki dowiedział się po odzyskaniu świadomości. Przeżył załamanie nerwowe, myślał o samobójstwie. Na grobie matki kazał wygrawerować słowa z Pięcioksięgu: „Nie zapomniałem przykazań twoich, anim je przestąpił”.

W roku 1933 Korczak przeprowadza się z Domu Sierot na ulicę Żurawią 42. Zamieszkał tam razem z siostrą Anną, która wróciła z Paryża. Później oboje przeprowadzili się na ulicę Złotą 8/4. Z powodów finansowych rozpoczął pracę w Kasie Chorych (odpowiedniku dzisiejszego Zakładu Ubezpieczeń Społecznych). Uczestniczył w pracach sądu dla nieletnich jako biegły sądowy, dawał wykłady na uczelniach pedagogicznych, publikował i poświęcał się pracy literackiej, udzielał się w różnych instytucjach, spędzał też czas w Domu Sierot i Naszym Domu.