Po ukończeniu studiów w marcu 1905 roku został zatrudniony przez Juliana Kramsztyka na stanowisku lekarza w Szpitalu dla Dzieci imienia Bersonów i Baumanów w Warszawie. Tam, jako tzw. lekarz miejscowy korzystał ze służbowego mieszkania na terenie szpitala. Do jego obowiązków należała całodobowa opieka nad chorymi, udzielał również porad w ambulatorium przyszpitalnym i świadczył wizyty domowe.

W czerwcu 1905 roku został powołany do wojska. Tam wagonem sanitarnym przerobionym na szpital przemieszczał się między Irkuckiem a Harbinem i udzielał pomocy rannym i chorym. Henryk Goldszmit wrócił do Warszawy dopiero w marcu 1906 roku. Powrócił do pracy lekarza miejscowego w szpitalu, poświęcał się tej pracy, służył pomocą potrzebującym, ubogim pacjentom. Jego klientelę stanowili również zamożni mieszkańcy Warszawy, od których pobierał wysokie honoraria.

Wiosną 1917 roku Henryk Goldszmit dzięki staraniom znajomych Polaków z Ukrainy został przeniesiony ze służby na froncie do podmiejskich przytułków dla ukraińskich dzieci na stanowisko pediatry. Spędził w tej roli około pół roku. Chaos roku 1917 wykorzystał na porządkowanie swoich rękopisów, miał wreszcie czas na notowanie swoich przemyśleń i obserwację dzieci w kijowskim przedszkolu.

W roku 1922 Henryk Goldszmit rozpoczyna współpracę z Państwowym Instytutem Pedagogiki Specjalnej Marii Grzegorzewskiej. Wygłosił tam słynny wykład inauguracyjny. Ustawił chłopca z Domu Sierot przed włączonym aparatem rentgenowskim, a gdy ekran ukazał dygocące serce dziecka Korczak powiedział: „zapamiętajcie ten widok na zawsze, tak wygląda serce dziecka kiedy się boi”.

Od roku 1923 był członkiem Komisji Pedagogicznej przy Ministerstwie Wyznań Religijnych i Oświecenia Publicznego. Współtworzył model nowoczesnej szkoły polskiej oparty na idei samorządności społeczeństwa obywatelskiego.

W roku 1926 działacze Towarzystwa Teozoficznego założyli Lożę Międzynarodowego Mieszanego Zakonu Le Droit Humain. Korczak stał się członkiem loży o charakterze medytacyjno - kontemplacyjnym o nazwie Gwiazda Morza.

W lipcu 1926 roku został uhonorowany Krzyżem Oficerskim Orderu Polonia Restituta za działalność na rzecz dzieci.

Od 9 września 1926 roku Korczak był redaktorem „Małego Przeglądu” - pisma dla żydowskich dzieci i młodzieży, dodatku do „Naszego Przeglądu”. Pismo redagowane przez dzieci dla dzieci odniosło sukces. Dzieci, które wysyłały listy do „Małego Przeglądu” zostawały korespondentami i współpracownikami. Listy nadsyłano z całej Polski i zagranicy, pochodziły od dzieci wszystkich warstw społecznych. Liczba stałych korespondentów wynosiła 3200. Wiele miejsca w piśmie poświęcano żydowskiej historii, tradycji oraz konfliktom polsko - żydowskim. Po czterech latach  kierowanie redakcją Korczak powierzył Igorowi Newerlemu (właściwie Igor Abramow). Ostatni numer „Małego Przeglądu” ukazał się 1 września 1939 roku.

Po odwołaniu w maju 1935 roku Marii Grzegorzewskiej z funkcji dyrektora Państwowego Instytutu Nauczycielskiego na znak solidarności odszedł wraz z innymi wykładowcami. Tego samego roku zerwał współpracę z Marią Falską, zrezygnował z funkcji w Zarządzie Towarzystwa „Nasz Dom” i pracy w Naszym Domu.

Od roku 1935 był związany z Polskim Radiem. Ponad rok wygłaszał tam cotygodniowe rozważania dla dzieci pod nazwą „Gadaninki Starego Doktora”. Zostały one jednak skreślone z programu radia najprawdopodobniej na skutek antysemickiej nagonki. Korczak powrócił do radia w roku 1938 i pracował tam do wybuchu wojny.

9 lutego 1942 roku złożył w Biurze Personalnym Rady Żydowskiej podanie o powierzenie mu posady wychowawcy w internacie przy ulicy Dzikiej 39, nazywając go „rzeźnią dzieci i domem przedpogrzebowym”. Otrzymał tę posadę i zaangażował się w prace na rzecz przebywających w placówce umierających podopiecznych. Sam był już w złym stanie, cierpiał na różne schorzenia: osłabienie mięśnia sercowego, przepuklinę, kłopoty z pęcherzem, miał wodę w klatce piersiowej, z trudem się poruszał. Mimo to stale zabiegał o pomoc dla swoich wychowanków.